摘要：目的合成槲皮素酰胺類衍生物并測(cè)定其生物活性。方法以槲皮素為先導(dǎo)物,選擇性對(duì)C環(huán)3位羥基進(jìn)行修飾。以蘆丁為原料,經(jīng)芐基選擇性保護(hù)、Williamson成醚反應(yīng),酰胺化反應(yīng),再經(jīng)Pd/C催化加氫脫芐基得到13個(gè)槲皮素酰胺類衍生物。采用DPPH法考察了13個(gè)目標(biāo)化合物的抗氧化活性;MTT法考察了13個(gè)槲皮素酰胺類衍生物對(duì)人食管鱗癌細(xì)胞EC109、人食管鱗癌細(xì)胞EC9706、人胃癌細(xì)胞SGC7901及小鼠黑色素瘤細(xì)胞B16-F10的增殖抑制作用。結(jié)果目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS確證。抗氧化實(shí)驗(yàn)顯示,大部分目標(biāo)化合物的SC50小于槲皮素或與槲皮素相當(dāng),這提示,3-OH不是槲皮素抗氧化活性的必需基團(tuán)。抗腫瘤活性實(shí)驗(yàn)顯示,槲皮素酰胺類衍生物抗腫瘤活性增強(qiáng),其中,化合物7~13對(duì)EC109的抑制作用(IC50=10. 25μmol·L^-1)明顯優(yōu)于母藥槲皮素(IC50=31. 884μmol·L^-1)和5-FU(IC50=41. 738μmol·L^-1),是一個(gè)很有潛力的新型抗腫瘤候選化合物。結(jié)論通過化學(xué)方法對(duì)槲皮素進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾后,抗氧化活性與槲皮素相當(dāng),體外抗腫瘤活性顯著增強(qiáng)。